Asante kwa kutembelea nature.com. Toleo la kivinjari unachotumia lina usaidizi mdogo wa CSS. Kwa matumizi bora zaidi, tunapendekeza kutumia toleo jipya la kivinjari (au kuzima hali ya utangamano katika Internet Explorer). Zaidi ya hayo, ili kuhakikisha usaidizi unaoendelea, tovuti hii haitajumuisha mitindo au JavaScript.
Utafiti huu unaripoti mbinu bora sana ya usanisi wa benzoxazoli kwa kutumia katekesi, aldehidi na asetati ya amonia kama kitoweo kupitia mmenyuko wa kiunganishi katika ethanoli na ZrCl4 kama kichocheo. Mfululizo wa benzoxazoli (aina 59) zilitengenezwa kwa mafanikio kwa njia hii katika mavuno ya hadi 97%. Faida zingine za mbinu hii ni pamoja na usanisi mkubwa na matumizi ya oksijeni kama wakala wa oksidi. Hali za mmenyuko hafifu huruhusu utendakazi unaofuata, ambao hurahisisha usanisi wa derivatives mbalimbali zenye miundo muhimu kibiolojia kama vile β-lactams na heterocycles za quinoline.
Ukuzaji wa mbinu mpya za usanisi wa kikaboni ambazo zinaweza kushinda mapungufu katika kupata misombo yenye thamani kubwa na kuongeza utofauti wake (ili kufungua maeneo mapya ya matumizi) umevutia umakini mkubwa katika taaluma na tasnia1,2. Mbali na ufanisi mkubwa wa mbinu hizi, urafiki wa mazingira wa mbinu zinazotengenezwa pia utakuwa faida kubwa3,4.
Benzoxazole ni kundi la misombo ya heterocyclic ambayo imevutia umakini mkubwa kutokana na shughuli zake nyingi za kibiolojia. Misombo kama hiyo imeripotiwa kuwa na shughuli za kuua vijidudu, kinga ya neva, saratani, virusi vya ukimwi, antibacterial, antifungal, na kupambana na uchochezi5,6,7,8,9,10,11. Pia hutumika sana katika nyanja mbalimbali za viwanda ikiwa ni pamoja na dawa, sensorics, agrochemistry, ligands (kwa ajili ya kichocheo cha mpito cha metali), na sayansi ya vifaa12,13,14,15,16,17. Kutokana na sifa zao za kipekee za kemikali na utofautishaji, benzoxazole zimekuwa vizuizi muhimu vya ujenzi kwa ajili ya usanisi wa molekuli nyingi tata za kikaboni18,19,20. Cha kufurahisha ni kwamba, baadhi ya benzoxazole ni bidhaa muhimu za asili na molekuli zinazohusiana na kifamasia, kama vile nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 na neosalvianene (Mchoro 1A)26.
(A) Mifano ya bidhaa asilia zenye msingi wa benzoxazole na misombo hai ya kibiolojia. (B) Baadhi ya vyanzo asilia vya katekoli.
Katekoli hutumika sana katika nyanja nyingi kama vile dawa, vipodozi na sayansi ya vifaa27,28,29,30,31. Katekoli pia zimeonyeshwa kuwa na sifa za antioxidant na kupambana na uchochezi, na kuzifanya kuwa wagombea wanaowezekana kama mawakala wa matibabu32,33. Sifa hii imesababisha matumizi yake katika ukuzaji wa vipodozi vya kuzuia kuzeeka na bidhaa za utunzaji wa ngozi34,35,36. Zaidi ya hayo, katekoli zimeonyeshwa kuwa vitangulizi bora vya usanisi wa kikaboni (Mchoro 1B)37,38. Baadhi ya katekoli hizi ni nyingi sana. Kwa hivyo, matumizi yake kama malighafi au nyenzo ya kuanzia kwa usanisi wa kikaboni yanaweza kujumuisha kanuni ya kemia ya kijani ya "kutumia rasilimali mbadala". Njia kadhaa tofauti zimetengenezwa ili kuandaa misombo ya benzoxazoli inayofanya kazi7,39. Utendaji kazi wa oksidi wa kifungo cha C(aryl)-OH cha katekoli ni mojawapo ya mbinu za kuvutia na mpya za usanisi wa benzoxazoli. Mifano ya mbinu hii katika usanisi wa benzoxazoli ni athari za katekoli na amini40,41,42,43,44, pamoja na aldehidi45,46,47, pamoja na alkoholi (au etha)48, pamoja na ketoni, alkenesi na alkinesi (Mchoro 2A)49. Katika utafiti huu, mmenyuko wa vipengele vingi (MCR) kati ya katekoli, aldehidi na acetate ya amonia ulitumika kwa usanisi wa benzoxazoli (Mchoro 2B). Mmenyuko huo ulifanywa kwa kutumia kiasi cha kichocheo cha ZrCl4 katika kiyeyusho cha ethanoli. Kumbuka kwamba ZrCl4 inaweza kuchukuliwa kama kichocheo cha kijani cha asidi ya Lewis, ni kiwanja kisicho na sumu nyingi [LD50 (ZrCl4, kwa mdomo kwa panya) = 1688 mg kg−1] na haizingatiwi kuwa na sumu kali50. Vichocheo vya zirconium pia vimetumika kwa mafanikio kama vichocheo kwa usanisi wa misombo mbalimbali ya kikaboni. Gharama zao za chini na uthabiti mkubwa kwa maji na oksijeni huzifanya kuwa vichocheo vinavyoahidi katika usanisi wa kikaboni51.
Ili kupata hali zinazofaa za mmenyuko, tulichagua 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a na chumvi ya amonia 3 kama mmenyuko wa mfano na tukafanya mmenyuko mbele ya asidi tofauti za Lewis (LA), miyeyusho na halijoto tofauti ili kutengeneza benzoxazole 4a (Jedwali 1). Hakuna bidhaa iliyoonekana bila kichocheo (Jedwali 1, ingizo la 1). Baadaye, 5 mol % ya asidi tofauti za Lewis kama vile ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 na MoO3 zilijaribiwa kama vichocheo katika kiyeyusho cha EtOH na ZrCl4 ilipatikana kuwa bora zaidi (Jedwali 1, ingizo la 2–8). Ili kuboresha ufanisi, miyeyusho mbalimbali ilijaribiwa ikiwa ni pamoja na dioksani, asetonitrile, aseti ya ethyl, dikloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) na dimethyl sulfoxide (DMSO). Mavuno ya miyeyusho yote yaliyojaribiwa yalikuwa chini kuliko yale ya ethanoli (Jedwali 1, viingilio 9-15). Kutumia vyanzo vingine vya nitrojeni (kama vile NH4Cl, NH4CN na (NH4)2SO4) badala ya aseti ya amonia hakukuboresha mavuno ya mmenyuko (Jedwali 1, viingilio 16-18). Uchunguzi zaidi ulionyesha kuwa halijoto chini na zaidi ya 60 °C haikuongeza mavuno ya mmenyuko (Jedwali 1, viingilio 19 na 20). Wakati mzigo wa kichocheo ulipobadilishwa kuwa 2 na 10 mol %, mavuno yalikuwa 78% na 92%, mtawalia (Jedwali 1, viingilio 21 na 22). Mavuno yalipungua wakati mmenyuko ulipofanywa chini ya angahewa ya nitrojeni, ikionyesha kwamba oksijeni ya angahewa inaweza kuchukua jukumu muhimu katika mmenyuko (Jedwali 1, ingizo la 23). Kuongeza kiasi cha asetati ya amonia hakukuboresha matokeo ya mmenyuko na hata kupunguza mavuno (Jedwali 1, ingizo la 24 na 25). Kwa kuongezea, hakuna uboreshaji katika mavuno ya mmenyuko ulioonekana kwa kuongeza kiasi cha katekoli (Jedwali 1, ingizo la 26).
Baada ya kubaini hali bora za mmenyuko, utofauti na utumiaji wa mmenyuko ulisomwa (Mchoro 3). Kwa kuwa alkines na alkenes zina vikundi muhimu vya utendaji kazi katika usanisi wa kikaboni na zinaweza kutolewa kwa urahisi, derivatives kadhaa za benzoxazole zilitengenezwa kwa alkines na alkines (4b–4d, 4f–4g). Kwa kutumia 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde kama substrate ya aldehyde (4e), mavuno yalifikia 90%. Kwa kuongezea, benzoxazole zilizobadilishwa na halo ya alkyl zilitengenezwa kwa mavuno mengi, ambayo yanaweza kutumika kwa kuunganisha na molekuli zingine na kutolewa zaidi (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde na 4-(benzylloxy)benzaldehyde zilitoa benzoxazole zinazolingana 4j na 4k katika mavuno mengi, mtawalia. Kwa kutumia njia hii, tulifanikiwa kutengeneza derivatives za benzoxazole (4l na 4m) zenye quinolone moieties53,54,55. Benzoxazole 4n yenye vikundi viwili vya alkyne ilitengenezwa kwa mavuno ya 84% kutoka kwa benzaldehydes 2,4 zilizobadilishwa. Kiwanja cha bicyclic 4o chenye heterocycle ya indole kilitengenezwa kwa mafanikio chini ya hali zilizoboreshwa. Kiwanja 4p kilitengenezwa kwa kutumia substrate ya aldehyde iliyounganishwa na kundi la benzonitrile, ambalo ni substrate muhimu kwa ajili ya utayarishaji wa supramolekuli za (4q-4r)56. Ili kuangazia utumiaji wa njia hii, utayarishaji wa molekuli za benzoxazole zenye β-lactam moieties (4q-4r) ulionyeshwa chini ya hali zilizoboreshwa kupitia mmenyuko wa β-lactams, catechol, na acetate ya amonia iliyo na kazi ya aldehyde. Majaribio haya yanaonyesha kuwa mbinu mpya ya sintetiki iliyotengenezwa inaweza kutumika kwa utendakazi wa molekuli changamano katika hatua za mwisho.
Ili kuonyesha zaidi uhodari na uvumilivu wa njia hii kwa vikundi vinavyofanya kazi, tulisoma aldehidi mbalimbali za kunukia ikiwa ni pamoja na vikundi vinavyotoa elektroni, vikundi vinavyotoa elektroni, misombo ya heterocyclic, na hidrokaboni za kunukia za policyclic (Mchoro 4, 4s–4aag). Kwa mfano, benzaldehidi ilibadilishwa kuwa bidhaa inayotakiwa (4s) katika mavuno yaliyotengwa ya 92%. Aldehidi za kunukia zenye vikundi vinavyotoa elektroni (ikiwa ni pamoja na -Me, isopropili, tert-butili, hidroksili, na para-SMe) zilibadilishwa kwa mafanikio kuwa bidhaa zinazolingana katika mavuno bora (4t–4x). Substrates za aldehidi zilizozuiliwa kwa steri zinaweza kutoa bidhaa za benzoxazole (4y–4aa, 4al) katika mavuno mazuri hadi bora. Matumizi ya benzaldehidi zilizobadilishwa na meta (4ab, 4ai, 4am) yaliruhusu utayarishaji wa bidhaa za benzoxazole katika mavuno mengi. Aldehidi zenye halojeni kama vile (-F, -CF3, -Cl na Br) zilitoa benzoksazoli zinazolingana (4af, 4ag na 4ai-4an) katika mavuno ya kuridhisha. Aldehidi zenye vikundi vya kutoa elektroni (km -CN na NO2) pia ziliitikia vyema na kutoa bidhaa zinazohitajika (4ah na 4ao) katika mavuno ya juu.
Mfululizo wa mmenyuko uliotumika kwa ajili ya usanisi wa aldehidi a na b. a Hali ya mmenyuko: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) na ZrCl4 (5 mol%) zilifanyiwa katika EtOH (3 mL) kwa 60 °C kwa saa 6. b Mavuno yanalingana na bidhaa iliyotengwa.
Aldehidi zenye harufu nzuri za policycliki kama vile 1-naphthaldehidi, anthracene-9-carboxaldehyde na phenanthrene-9-carboxaldehyde zinaweza kutoa bidhaa zinazohitajika za 4ap-4ar katika mavuno mengi. Aldehidi mbalimbali zenye harufu nzuri za heterocyclic ikiwa ni pamoja na pyrrole, indole, pyridine, furan na thiophene zilivumilia hali ya mmenyuko vizuri na zingeweza kutoa bidhaa zinazolingana (4as-4az) katika mavuno mengi. Benzoxazole 4aag ilipatikana katika mavuno ya 52% kwa kutumia aldehidi yenye alifatiki inayolingana.
Eneo la mmenyuko kwa kutumia aldehidi za kibiashara a, b. a Hali ya mmenyuko: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) na ZrCl4 (5 mol%) zilifanyiwa hitilafu katika EtOH (5 mL) kwa 60 °C kwa saa 4. b Mavuno yanalingana na bidhaa iliyotengwa. c Mmenyuko ulifanyika kwa 80 °C kwa saa 6; d Mmenyuko ulifanyika kwa 100 °C kwa saa 24.
Ili kuonyesha zaidi uhodari na utumiaji wa njia hii, pia tulijaribu katekesi mbalimbali zilizobadilishwa. Katekesi zilizobadilishwa kwa mono kama vile 4-tert-butylbenzene-1,2-diol na 3-methoxybenzene-1,2-diol ziliitikia vyema itifaki hii, zikitoa benzoxazoli 4aaa–4aac katika mavuno ya 89%, 86%, na 57%, mtawalia. Baadhi ya benzoxazoli zilizobadilishwa kwa poli pia zilitengenezwa kwa mafanikio kwa kutumia katekesi zinazolingana zilizobadilishwa kwa poli (4aad–4aaf). Hakuna bidhaa zilizopatikana wakati katekesi zilizobadilishwa zenye upungufu wa elektroni kama vile 4-nitrobenzene-1,2-diol na 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol zilitumika (4aah–4aai).
Usanisi wa benzoxazole katika kiasi cha gramu ulifanikiwa chini ya hali zilizoboreshwa, na kiwanja 4f kilitengenezwa katika mavuno yaliyotengwa ya 85% (Mchoro 5).
Usanisi wa benzoxazole 4f kwa kipimo cha gramu. Hali ya mmenyuko: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) na ZrCl4 (5 mol%) zilifanyiwa katika EtOH (25 mL) kwa 60 °C kwa saa 4.
Kulingana na data ya fasihi, utaratibu unaofaa wa mmenyuko umependekezwa kwa ajili ya usanisi wa benzoxazoli kutoka kwa katekesi, aldehidi, na asetati ya amonia mbele ya kichocheo cha ZrCl4 (Mchoro 6). Catechol inaweza kuchelewesha zirconium kwa kuratibu vikundi viwili vya hidroksili ili kuunda kiini cha kwanza cha mzunguko wa kichocheo (I)51. Katika hali hii, sehemu ya semiquinone (II) inaweza kuundwa kupitia uundaji wa enol-keto katika mchanganyiko wa I58. Kundi la kabonili lililoundwa katika sehemu ya kati (II) inaonekana huguswa na asetati ya amonia ili kuunda imine ya kati (III) 47. Uwezekano mwingine ni kwamba imine (III^), inayoundwa na mmenyuko wa aldehidi na asetati ya amonia, huguswa na kundi la kabonili ili kuunda imine-fenoli ya kati (IV) 59,60. Baadaye, sehemu ya kati (V) inaweza kupitia mzunguko wa ndani ya molekuli40. Hatimaye, V ya kati huoksidishwa na oksijeni ya angahewa, ikitoa bidhaa inayotakiwa 4 na kutoa mchanganyiko wa zirconium ili kuanza mzunguko unaofuata 61,62.
Vitendanishi na miyeyusho yote ilinunuliwa kutoka kwa vyanzo vya kibiashara. Bidhaa zote zinazojulikana zilitambuliwa kwa kulinganisha na data ya spektrali na sehemu za kuyeyuka za sampuli zilizojaribiwa. Spektara ya 1H NMR (400 MHz) na 13C NMR (100 MHz) zilirekodiwa kwenye kifaa cha Brucker Avance DRX. Sehemu za kuyeyuka zilibainishwa kwenye kifaa cha Büchi B-545 kwenye kapilari iliyo wazi. Mitikio yote ilifuatiliwa kwa kutumia kromatografia ya safu nyembamba (TLC) kwa kutumia sahani za jeli ya silika (jeli ya Silika 60 F254, Kampuni ya Kemikali ya Merck). Uchambuzi wa elementi ulifanywa kwenye Kichanganuzi cha PerkinElmer 240-B.
Myeyusho wa katekesi (1.0 mmol), aldehidi (1.0 mmol), asetati ya amonia (1.0 mmol) na ZrCl4 (5 mol %) katika ethanoli (3.0 mL) ulichanganywa mfululizo kwenye bomba lililo wazi katika bafu ya mafuta kwa nyuzi joto 60 chini ya hewa kwa muda uliohitajika. Maendeleo ya mmenyuko yalifuatiliwa kwa kutumia kromatografia ya safu nyembamba (TLC). Baada ya mmenyuko kukamilika, mchanganyiko uliotokana ulipozwa hadi kwenye halijoto ya kawaida na ethanoli iliondolewa chini ya shinikizo lililopunguzwa. Mchanganyiko wa mmenyuko ulipunguzwa na EtOAc (3 x 5 mL). Kisha, tabaka za kikaboni zilizounganishwa zilikaushwa juu ya Na2SO4 isiyo na maji na kujilimbikizia kwenye utupu. Hatimaye, mchanganyiko ghafi ulisafishwa kwa kromatografia ya safu kwa kutumia etha ya petroleum/EtOAc ili kutoa benzoxazole 4 safi.
Kwa muhtasari, tumeunda itifaki mpya, laini na ya kijani kwa ajili ya usanisi wa benzoxazoli kupitia uundaji mfuatano wa vifungo vya CN na CO mbele ya kichocheo cha zirconium. Chini ya hali bora za mmenyuko, benzoxazoli 59 tofauti zilitengenezwa. Hali za mmenyuko zinaendana na vikundi mbalimbali vya utendaji, na viini kadhaa vya kibiolojia vilitengenezwa kwa mafanikio, ikionyesha uwezo wao mkubwa wa utendaji kazi unaofuata. Kwa hivyo, tumeunda mkakati mzuri, rahisi na wa vitendo kwa ajili ya uzalishaji mkubwa wa derivatives mbalimbali za benzoxazoli kutoka kwa katekesi asilia chini ya hali ya kijani kwa kutumia vichocheo vya gharama nafuu.
Data zote zilizopatikana au kuchanganuliwa wakati wa utafiti huu zimejumuishwa katika makala hii iliyochapishwa na faili zake za Taarifa za Ziada.
Nicolaou, Jiji la Kansas. Usanisi wa kikaboni: sanaa na sayansi ya kunakili molekuli za kibiolojia zinazopatikana katika maumbile na kuunda molekuli zinazofanana katika maabara. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Maendeleo ya mbinu mpya za usanisi wa kisasa wa kikaboni teule: kupata molekuli zinazofanya kazi kwa usahihi wa atomiki. Russ Chem. Mh. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Kemia ya Kijani: Msingi wa mustakabali endelevu. Organic, Process, Research and Development 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Mielekeo na fursa katika usanisi wa kikaboni: hali ya viashiria vya utafiti wa kimataifa na maendeleo katika usahihi, ufanisi, na kemia ya kijani. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ na Trost, Usanisi wa kemikali wa BM Green. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. na Ozgen-Ozgakar, S. Usanisi, uwekaji wa molekuli na tathmini ya bakteria ya derivatives mpya za benzoxazole. Asali. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. na Irfan, A. Mabadiliko ya sintetiki na uchunguzi wa kibiolojia wa derivatives za benzoxazole: mapitio. Jarida la Kemia ya Heterocyclic 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. na Ukarturk, N. Uhusiano wa usanisi na muundo-shughuli wa derivatives mpya za benzoxazole zilizobadilishwa na viuavijasumu zenye nguvu ya antimicrobial. Jarida la Ulaya la Kemia ya Tiba 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. na Yalcin, I. Usanisi wa baadhi ya viambato vya benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole na oxazolo(4,5-b)pyridine vilivyobadilishwa na dawa 2,5,6 na shughuli zao za kuzuia dhidi ya transcriptase ya reverse ya HIV-1. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Usanisi wa baadhi ya viambato vipya vya benzoxazole na utafiti wa shughuli zao za kupambana na saratani. Jarida la Ulaya la Kemia ya Tiba 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Baadhi ya derivatives mpya za benzoxazole zimetengenezwa kama mawakala wa kupambana na saratani, kupambana na VVU-1, na antibacterial. Jarida la Ulaya la Kemia ya Tiba 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS na Bunch, L. Matumizi ya benzoxazoles na oxazolopyridines katika utafiti wa kemia ya dawa. Jarida la Ulaya la Kemia ya Dawa 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Kihisi kipya cha kemosaikliki cha umeme chenye msingi wa benzoxazolyl kwa ajili ya kugundua macho ya Zn2+ na Cd2+. Vihisi vya Kemikali 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Maendeleo katika utafiti wa benzothiazole na derivatives za benzoxazole katika ukuzaji wa dawa za kuulia wadudu. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Mifumo miwili ya Cu(I) iliyojengwa kwa ligandi tofauti za benzoxazole za N-heterocyclic: usanisi, muundo, na sifa za fluorescence. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, na Muldoon, MJ Utaratibu wa oksidi ya kichocheo cha styrene kwa peroksidi ya hidrojeni mbele ya tata za palladium ya cationic (II). Jarida la Jumuiya ya Kemikali ya Amerika 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, na Ishida, H. Resini za Benzoxazole: Darasa jipya la polima za thermosetting zinazotokana na resini mahiri za benzoxazine. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. na Maiti, D. Usanisi wa benzoksazoli 1,3 zinazofanya kazi C2 kupitia mbinu ya uanzishaji wa C–H inayochochewa na metali ya mpito. Kemia – Jarida la Ulaya 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Maendeleo ya hivi karibuni katika ukuzaji wa misombo inayofanya kazi kifamasia yenye mifupa ya benzoxazole. Jarida la Asia la Kemia ya Kikaboni 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK na Yeung, KY. Mapitio ya hati miliki ya hali ya sasa ya maendeleo ya dawa ya benzoxazole. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Benzoxazole za Sesquiterpenoid na quinone za sesquiterpenoid kutoka kwa sifongo cha baharini Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, na Kakisawa, H. Miundo ya viuavijasumu vipya vya boxazomycins a, B, na CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, na Occolowitz, JL Muundo wa ionophore ya cationic ya divalent A23187. Jarida la Jumuiya ya Kemikali ya Marekani 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: kiimarishaji cha transthyretin cha daraja la kwanza kwa ajili ya matibabu ya ugonjwa wa moyo wa amiloidi wa transthyretin. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. na Prabakar, K. Streptomyces chini ya hali mbaya ya mazingira: Je, kuna uwezekano wa chanzo cha dawa mpya za kuua vijidudu na saratani? Jarida la Kimataifa la Microbiology, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. na Sasmal, S. Alkaloidi za Benzoxazole: kutokea, kemia na biolojia. Kemia na Biolojia ya Alkaloidi 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Kiunganishi cha chini ya maji cha Bionic na kuondolewa kwa gundi inapohitajika. Kemia Iliyotumika 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, na Messersmith, Kemia ya uso iliyoongozwa na PB kwa mipako yenye utendaji mwingi. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., na Wojtczak, A. Kurekebisha uwezo wa redoksi na shughuli ya kichocheo cha mchanganyiko mpya wa Cu(II) kwa kutumia O-iminobenzosemiquinone kama ligandi ya kuhifadhi elektroni. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL na Serra, G. Jukumu la dopamini katika utaratibu wa utendaji wa dawamfadhaiko. Jarida la Ulaya la Famasia 405, 365–373 (2000).